디포스겐

개요

디포스겐(Diphosgene, 화학식: C₂Cl₄O₂)은 유기화학에서 사용되는 유독한 액체 화합물로, IUPAC 명칭은 트리클로로메틸 클로로포름산염(Trichloromethyl chloroformate)이다. 주로 포스겐(Phosgene)의 액체 대체제로 사용되며, 유기합성에서 중요한 중간체로 활용된다. 제1차 세계 대전 중에는 화학 무기로도 사용되었다. 실온에서 무색의 액체로 존재하며, 포스겐과 유사한 자극적인 냄새가 난다.

물리적 성질

기본 정보

분자식: C₂Cl₄O₂ 분자량: 197.82 g/mol CAS 등록번호: 503-38-8 외관: 무색의 액체 냄새: 자극적인 포스겐 냄새와 유사함

물리적 특성

끓는점: 약 128°C 녹는점: 약 −57°C 밀도: 약 1.65 g/cm³ 증기압: 1.3 kPa (20°C) 물과 반응: 수분과 반응하여 염산(HCl)과 이산화탄소(CO₂) 등을 생성함 유기용매와의 혼화성: 벤젠, 에테르, 클로로포름 등에 잘 녹는다

제조 방법

디포스겐은 보통 포스겐을 염소화하거나, 메틸 클로로포름산염(methyl chloroformate) 혹은 메틸 포름산염(methyl formate)을 염소화하여 제조한다.

대표 반응식

ClCOOCH₃ + 3Cl₂ → ClCOOCCl₃ + 3HCl HCOOCH₃ + 4Cl₂ → ClCOOCCl₃ + 4HCl

용도

디포스겐은 다음과 같은 용도로 사용된다:

유기합성

아민 → 이소시아네이트 변환 카복실산 → 아실 클로라이드 전환 포스겐의 대체물로 사용 가능하며, 상대적으로 취급이 용이한 액체 상태라는 점에서 선호됨

군사용 (역사적 용도)

제1차 세계 대전 중 독일군에 의해 화학무기로 사용됨 당시 가스 마스크 필터를 손상시켜 전투 효율이 높았던 것으로 알려짐

독성 및 안전성

디포스겐은 인체에 심각한 해를 끼칠 수 있는 유독성 화학물질이다.

인체 영향

흡입: 폐부종, 호흡곤란, 사망 가능 피부 접촉: 화상, 심한 자극 눈 접촉: 실명 위험, 강한 자극

안전 지침

보호복, 고글, 방독 마스크 필수 밀폐된 장소에서 사용 금지 저장 시 건조하고 냉암소에 보관 누출 시 즉시 대피하고 전문 기관에 신고